Das Problem bei den meissten gebrauchten Motorrädern sind die Vorbesitzer.
Besonders bei Sportmotorrädern wie die angesprochenen KTMs,Husabergs und Husqvarnas.
Von 450er /525er für die Strasse und 400km Tagesetappen würde ich Abstand nehmen, es sei denn...
1) du bist sehr Leidensfähig
2) deine Freundin soll nicht hinten drauf mitfahren
3) du kaufst eine Krücke für 2500 CHF und lässt sie für 2500 CHF "überholen"
4) und vermeidest Autobahn (das macht darüberhinaus mit so einem Moped sehr wenig spass)
5) hast keine Angst vor Poliziekontrollen.
6)...
Wenn du dann mit Köpfchen fährst und gewisse Dinge beachtest, kannst du damit lange Freude haben.
Die XT 660 ist sicher ein guter Vorschlag. Mein Cousin ist die 3 Jahre gefahren bis er auf eine KTM 950 SuperMoto umgestiegen ist.
Natürlich sieht die XT nicht so schnittig aus, hat auch nicht so ein tolles Fahrwerk, aber für deine Anforderungen sicherlich für die Übergangszeit bis zum Offen fahren ein guter Kompromiss.